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L’itinerario, partendo dal centro storico di Visso, ripercorre un tratto dell’antica via che collegava il Regno di Napoli con la Valle del Chienti e con Loreto. Il percorso si snoda lungo le pendici del Monte Careschio, aggirandolo fino ai Piani di Macereto da cui si prosegue, aggirando il Fosso La Valle, fino a giungere a Cupi. L’ambiente è caratterizzato da altipiani che aprono ampie vedute sull’imponente parete del M. Bove Nord e sulle Valli di Visso e dell’Ussita. La presenza di ampi pascoli testimonia la secolare tradizione della pastorizia; mentre fra i campi coltivati, spesso bordati da muretti a secco, i segni visibili di antichi terrazzamenti indicano che un tempo le colture si spingevano più in alto.
L’area del M. Bove è resa interessante dalle pareti di aspetto dolomitico, dagli splendidi circhi glaciali presenti nelle valli del Bove e di Panico e, alle quote più elevate, dagli ampi pascoli che ospitano numerose specie floristiche caratteristiche dei Monti Sibillini.
Lungo il percorso, si incontra il Santuario di Macereto, edificato su modello bramantesco da G.B. da Lugano nel XVI secolo, che comprende la basilica e l’adiacente Palazzo delle Guaite, racchiusi da un recinto murario con un portico interno che serviva da rifugio per i pellegrini e i pastori transumanti.